Carreira
Sua carreira como técnico iniciou-se em Janeiro de 1999, no Corinthians. Neste mesmo ano, viveu bons momentos com a conquista do Campeonato Paulista e do Campeonato Brasileiro. Em 2000, conquistou com o Corinthians o Campeonato Mundial de Clubes da FIFA de 2000. Deixou o clube em Junho de 2000.
O bom início de carreira sugeria que Oswaldo teria uma trajetória de sucessos como técnico. Assumiu o Vasco da Gama em Julho de 2000 e levou o clube às finais da Copa João Havelange e da Copa Mercosul, também em 2000, mas deixou a equipe antes da decisão após uma briga com o presidente do clube Eurico Miranda. No Fluminense, foi semifinalista do Campeonato Brasileiro de 2001.
Em 2002 treinou o São Paulo, que contava com estrelas do porte de Ricardinho, Rogério Ceni e Kaká, e era o favorito absoluto para a conquista do título. Porém, nos mata-matas, foi eliminado para o Santos, que acabaria como campeão da competição.
Treinou posteriormente o Flamengo, Vitória e Santos entre outros. Teve passagem pelo futebol do Catar.
No Campeonato Brasileiro de 2006, ele treinou o time do Cruzeiro somente até o fim da temporada 2006, e dirigiu também o Fluminense. Deixou a equipe Tricolor na quinta colocação e, após sua saída, o time despencou se livrando do rebaixamento na última rodada.
Em 2007, Oswaldo de Oliveira foi contratado pelo Kashima Antlers, indicado pelo ídolo Zico. Depois de um início ruim, em que a equipe ficou cinco jogos sem vencer e amargou a 15ª colocação, comandou a equipe numa arrancada e bateu o recorde de nove vitórias consecutivas, conquistando o título nacional. No começo de 2008, o time do Kashima, sob comando de Oswaldo, também conquistou a Copa do Imperador, cuja conquista se repetiria na temporada 2010. Já em 2011, levantou o único título que ainda não tinha, a Copa da Liga Japonesa. deixando o clube em dezembro do mesmo ano.
Chegou ao Botafogo no dia 5 de dezembro de 2011, e permaneceu no clube até o fim do Campeonato Brasileiro de 2013, onde a equipe finalizou em quarto lugar.
No dia 16 de dezembro de 2013, foi oficialmente anunciado como novo treinador do Santos até o fim de 2014. No dia 2 de setembro de 2014 foi anunciado a sua recisão de contrato com o clube alvinegro.
Títulos
- Corinthians
- Vasco
- Copa Mercosul: 2000
- Campeonato Brasileiro: 2000
- São Paulo
- Supercampeonato Paulista: 2002
- Kashima Antlers
- Campeonato Japonês: 2007, 2008 e 2009
- Copa do Imperador: 2007 e 2010
- Supercopa Japonesa: 2009 e 2010
- Copa da Liga Japonesa: 2011
- Botafogo
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